Letter-Cars trugen nun am Kühlergrill und den Flanken ein rundes Logo mit der Zahl "300" plus dem entsprechenden Buchstaben vor rot-weiss-blauem Hintergrund.
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1955 Chrysler C-300 Hardtop Coupe Hemi #3N552584 in "Tango Red". HEMI-V8 mit 331.1 ci (5424 ccm), Basispreis $4,055; dieses Auto kostete $5,175.85 mit den Werks-Optionen Kelsey-Hayes-Speichenrädern, Touch-Tone Radio, Lautsprecher auf der Hutablage, getönten Scheiben, el. Fensterhebern und el. Sitzverstellung @ Meadow Brooks 2007 (conceptcarz)
1961 wurde die Reihe ergänzt durch den 300 "Non-Letter-Car", einfachere Modelle zu wesentlich zivilierteren Preisen. Sie trugen keinen Buchstaben hinter der Modellbezeichnung "300" und lösten schliesslich den Windsor als Volumenmodell ab. Der letzte "Letter Car" war der 300-L von 1965. Die Reihe hatte sich so weit an den Standard-300 angenähert, dass sich die weitere Fortsetzung nicht mehr rechtfertigte.
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Der 300-B (Modell C72-300) erhielt den HEMI-V8 mit 345 ci (5801 ccm) und (je nach Quelle) 340 oder 355 HP, Basispreis $4,240. Aussen änderten vor allem die hinteren Kotflügel und Leuchten. Frühe 300 waren sehr erfolgreich im Rennsport. Dieser 300-B NASCAR Stock Car vom Team Kiekhaefer wurde von Tim Flock (NASCAR Champion 1955) und Buck Baker (NASCAR Champion 1956) gefahren. Innen sind die Unterschiede zwischen C-300 und 300-B gering. Abgesehen von anderen Zifferblättern hat der C-300 hat ein Wählhebelchen zwischen der grossen Kombi-Anzeige und dem Radio, der 300-B Drucktastenautomatik. Die Konsole befindet sich (unpraktischerweise) ganz links aussen. NASCAR- Rennwagen blieben weitgehend original. Man beachte die Sitzbank! (Ar-Chief / conceptcarz)
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1957 Chrysler 300-C Hardtop Coupe Modell C-76, 392.1 ci (6425 ccm), 375 HP (optional 390), Coupé ab $4,929. Erstmals gab es auch ein Convertible. (Ar-Chief)
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1958 Chrysler 300-D Convertible Coupe Modell LC3-S. 392.1 ci (6425 ccm), 380 HP (optional 390), Coupé ab $5,137 (conceptcarz)
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1959 Chrysler 300-E Convertible Coupe Modell MC3-H. 413.2 ci (6771 ccm), 380 HP (optional 390), Coupé ab $5,319 (conceptcarz)
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1960 Chrysler 300-F Hardtop Coupe Modell PC3-H, 'Gran Turismo' Special Edition; 413.2 ci (6771 ccm), 350 HP (optional 390), Coupé ab $5,411 (Ar-Chief)
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1961 Chrysler 300-G Convertible Coupe Modell RC3-P. Lackierung in "Pinehurst green" war Special Order; 413.2 ci (6771 ccm), 375 HP, Coupé ab $5,413 (Ar-Chief)
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1962 Chrysler 300-H Convertible Coupe Modell SC2-M; 413.2 ci (6771 ccm), 380 HP, Coupé ab $5,411 (Ar-Chief) ab $5,413. Nur 23 Cabrios wurden gebaut. (Ar-Chief)
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1963 Chrysler 300-J Hardtop Coupe Modell TC2-M300; 413ci (6771 ccm), 390 HP in Madison Gray ab $5,184. (Ar-Chief)
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1964 Chrysler 300-K Convertible Coupe Modell VC2-M300; 413ci (6771 ccm), 360 HP (optional 390 HP), Coupé ab $4,056. (Ar-Chief)
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1965 Chrysler 300-L Convertible Coupe Modell AC2-P; 413ci (6771 ccm), 360 HP. Dieser Motor war nun gegen Aufpreis auch für 300 Non-Letter und New Yorker erhältlich. Coupé ab $4,090. (conceptcarz)